A Level化学

分类：A-Level课程资讯日期：2023年5月17日 11:12

A Level化学

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　　夏日炎炎，看书困难…学习困难的时刻还是让老师带我们都复习一下，今天看看ALevel化学关于卤代烃类物质性质的问题。

　　物质性质

　　1.CH3Cl,CH3Br,C2H5Cl在常温常压下是气体.其他的卤代烃多为液体,且物质的质量越大,其沸点越高.areallgasesatroomtemperatureandpressure.Theotherhaloalkanesareliquidswithboilingpointsrelatedtomolarmass.

　　2.卤代烃不溶于水.Theyareallimmisciblewithwater.

　　3.卤代烃类物质通式为CnH2n+1X(whereX=halogenatom)

　　4.由于卤素较强的电负性,因此卤代烃多为极性分子.Haloalkanesarepolarduetotheinductiveeffectofthehalogenatom.Sincethehalogensaremoreelectronegativethancarbon,theyhaveagreatershareoftheelectronsintheC-Xbond.

　　示意图如下：

　　(2)极性趋势:叔位的卤代烃>仲卤代烃>伯位的卤代烃

　　Thethirdexample(tertiaryhalogenoalkane)hasthegreatestpolarity.Thisisbecausethepositivecarbonion(carbocation)isstabilisedbytheinductiveeffectofthethreeotherboundcarbons.

　　机理分析:卤素的电负性偏大,因此卤代烃的比同根的烃类物质更活泼.ThepolarityoftheC-Xbondresultsinhaloalkanesbeingmuchmorereactivethantheirparentalkanes.Thereforetheyareofgreaterimportanceindustrially.

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　　化学性质Chemicalproperties

　　1.C-X键上可发生的反应TypesofreactionoccurringatC-Xbond:

　　a.Nucleophilicsubstitutionreactions亲核取代

　　b.Eliminationreactions消去反应

　　(1)Nucleophilicsubstitution

　　卤素的电负性比碳元素大,吸引电子能力更强,导致碳元素偏正电.因此,碳原子会被亲核试剂攻击,使得反应发生.Theinductiveeffectofthehalogenatomresultsinapositivechargeonthecarbonatomtowhichitisattached.Hence,thiscarbonatomisreadilyattackedbynucleophiles.

　　亲核反应举例:

　　a)被亲核试剂OH-亲核取代→水解反应

　　AttackbyOH-(orwater):Hydrolysis

　　卤代烃在碱性溶液中易于发生水解反应,纯水中反应非常缓慢.在使用氢氧化钠/氢氧化钾水溶液回流条件下,速度变慢,但是产率更高.Thehaloalkanesareattackedonlyslowlybywater.Therateismuchfaster,butapooryieldisobtainedifthehaloalkaneisrefluxedwithaqueoussodiumorpotassiumhydroxide.

　　b)被亲核试剂氰基攻击:Formationofnitriles:attackbyCN-

　　使用氰化钾的乙醇溶液回流,可产生IfahaloalkanesisrefluxedwithanalcoholicsolutionofKCN,anacidnitrileisformed:R-C=N

　　c)被亲核试剂氨攻击,产物为胺类物质.AttackbyammoniaNH3:Productsareamines.

　　使用加热条件下的氨乙醇溶液回流,会产生胺和铵盐混合物.Ifahaloalkaneisheatedwithanalcoholicsolutionofammoniainasealedtube,amixtureofproductsisformed.Themixtureconsistsofaminesandaminesalts.

　　Nucleophilicattackbyammonia:

　　Abstractionofaproton(takenbyabase)：

　　(2)消去反应Eliminationreactions

　　碱性条件下回流可产生醇类物质.Whenhaloalkanesareheatedwithaqueoussolutionofpotassiumorsodiumhydroxide,themajorproductisthealcohol,producedbynucleophilicdisplacementofthehalogenbyOH-.

　　加热条件下,使用浓缩的氢氧化钠醇溶液回流,可在C-X键的位置发生消去反应,脱去HX小分子,产生C=C双键.Ifthereactionconditionsarechangedsothatthehaloalkaneisheatedwithconcentratedalcoholicpotassiumhydroxide,themajorproductisanalkeneduetotheeliminationofhydrogenhalide.